Harry Dolan tốt nghiệp trường Đại học Colgate, nơi ông học chuyên ngành Triết học và nghiên cứu phương pháp sáng tác cùng tiểu thuyết gia Frederick Busch. Ông nhận bằng Thạc sĩ Triết học của trường Đại học North Carolina tại Chapel Hill và làm việc biên tập tự do trong vài năm. Ông trưởng thành ở Rome, New York và giờ sống tại Ann Arbor, Michigan cùng với bạn gái, Linda Randolph.