Chuyến vượt biển của chiếc Granma từ Tuxpán (bờ biển Mexico) đi Oriente quả là cơn ác mộng, kéo dài bảy ngày bốn giờ thay vì năm ngày đêm như Fidel Castro dự tính. Thời tiết xấu kinh khủng, gió mạnh và chiếc thuyền vốn được đóng chỉ để chở hai mươi lăm người nay phải chứa đến tám mươi hai người (Fidel đã phải để lại năm mươi người vì không còn chỗ trống nào để có thể nhét thêm) trong khi nhóm chỉ có ba thủy thủ chuyên nghiệp. Vì thế họ phải lèo lái con tàu hết sức khổ sở và không thể đi nhanh được. Chính vì sự chậm trễ này mà mới sinh ra thảm trạng không đáng có trên bờ.
Nói kế hoạch của Fidel mạo hiểm là vì số người đi trên chiếc Granma quá nhiều, nhưng không có nghĩa quyết định này bất hợp lý. Nếu thời tiết tốt, có thể họ cũng đến được gần đúng giờ và tuyến đường họ định sẵn 1.235 dặm khá chiến lược. Họ sẽ cho chiếc du thuyền đi thẳng về hướng đông: từ Tuxpán đến cửa vịnh Mexico ngay mỏm bán đảo Yacatán; sau đấy băng qua giữa mỏm bán đảo và đỉnh cực tây của Cuba (đây là khu vực rất nguy hiểm bởi Hải quân Cuba và lực lượng tuần tra Không quân có thể dễ dàng phát hiện ra chiếc Granma); rồi thẳng xuống phía nam cách các bờ biển phía Nam Cuba một khoảng an toàn; và đến bờ tây tỉnh Oriente bên dưới Niquero. Nguy cơ bị bắt ở vịnh Mexico rất thấp vì trên thực tế nơi đây quá xa đối với hải quân và không quân của Batista. Một khi ra đến biển Carribe, Fidel tận dụng kế nghi binh bằng cách dong thuyền ra cách xa phía đông bờ biển Cuba cho đến khi trông thấy Oriente thì tăng tốc đến đấy. Thuyền và máy bay tuần tra của Batista sẽ không đi xa về phía nam đến thế.
Thời tiết quá tệ, tàu phải vượt sóng lớn, trong khi chở quá nặng, máy móc không ổn định và tay lái yếu. Fidel không thể trì hoãn giờ khởi hành bởi ông lo ngại nhà nước Mexico sẽ bất thần bố ráp đội quân viễn chinh khiến toàn bộ kế hoạch bị tiêu tan. Vì thế, ông phải khởi hành ngay và chấp nhận đánh cược với số phận. Fidel đã đánh điện tín cho Frank Pais ở Santiago, Ban Chỉ Ðạo Cách Mạng của Sinh viên ở Havana và tổ chức bí mật ở Santa Clara, ngầm thông báo về cuộc khởi hành và dự tính đến nơi ngày 30 tháng 11.
Tuy nhiên, thời tiết xấu cũng ảnh hưởng đến các hoạt động theo dõi quân nổi dậy của chính quyền Batista. Chính phủ cho là Fidel có họa là điên mới đi Cuba vào lúc này, còn cục tình báo thì có trong tay danh sách các con tàu ở cảng Mexico mà quân nổi dậy có thể định dùng để xâm nhập vào Cuba, trong đó có chiếc Granma. Ðầu tháng 11, không lực bắt đầu bí mật tuần tra phía nam và bắc bờ biển Oriente, nhưng chỉ theo dõi 20 dặm hướng Nam trong khi Fidel đi về hướng nam những 170 dặm. Những ngày cuối tháng, thời tiết xấu che mắt cả hoạt động trên không lẫn trên biển của Batista. Lực lượng trên đất liền cũng được triển khai.
Còn với quân viễn chinh thì tình caœnh khủng khiếp bắt đầu khi họ đến Vịnh Mexico vì có bão biển. Hầu hết đều lập tức bị say sóng, nôn mửa dữ dội... chỉ có hai trong số ba thủy thủ và bốn năm người khác như Fidel, Che và Faustino còn chống chọi được. Chiếc tàu bị nước rò vào trong khi đó máy bơm lại bị hư, mọi người phải dùng xô vừa tát nước vừa tìm cách bít lại lỗ rò.
Sang ngày thứ ba, thời tiết có khá hơn, Fidel ra lệnh chỉnh đốn đội ngũ trên tàu và bắt đầu tập bắn. Tàu chạy ngoằn ngoèo do thời tiết xấu và một động cơ đã bị hư. Ðội quân viễn chinh bị chậm trễ so với kế hoạch. Mọi người thấy đỡ hơn và Fidel biết không thể về Cuba trong năm ngày được. Số lương thực họ mang theo không đủ dùng trong bảy ngày. Ðến hai ngày cuối thì chẳng còn gì. Ðến ngày 29 tháng 11, họ trông thấy hai chiếc tàu đánh cá, nhưng khi Fidel chuẩn bị súng sẵn sàng cho cuộc chạm trán thì những ngư dân đó biến mất.
Rạng sáng thứ sáu ngày 30 tháng 11, đoàn quân viễn chinh đến đảo Great Cayman, tức họ đã đi được khoảng ba phần tư đường. Khi ấy ở Santiago Frank País cùng các nhóm vũ trang Phong Trào 26 Tháng Bảy tưởng Fidel sẽ đến bờ như dự tính nên País ra lệnh nổi dậy để tương ứng với việc đổ bộ theo như kế hoạch đã định với Fidel. 7 giờ sáng hôm đó, nhóm nổi dậy gồm hai mươi tám người nổ súng tấn công các trụ sở Cảnh sát. Song do chênh lệch lực lượng quá lớn, quân chính phủ có đến bốn trăm quân đã qua huấn luyện chống chiến tranh du kích, nên cuối cùng quân nổi dậy đã bị tổn thất nặng nề. Ba thành viên chủ chốt và chín nghĩa quân bị cảnh sát giết. Chẳng những cuộc nổi dậy thất bại mà chính phủ qua đấy còn biết Fidel sắp sửa đổ bộ ở đâu đó. Ở Havana và các nơi khác trên đảo quốc, Phong Trào và Ban Chỉ Huy Sinh Viên Cách Mạng thiếu phương tiện hành động vũ trang. Fidel nghe được tin này qua radio và rất căm phẫn, ông nói, “Ước gì tôi có thể bay được...”
Trên bãi biển giữa Niquero và Pilón, rạng sáng các thành viên Phong Trào 26 tháng Bảy với năm xe tải trống chờ đợi Fidel trong vô vọng. Theo kế hoạch thì các xe này sẽ chở quân viễn chinh đến Niquero và Media Luna để cướp vũ khí bọn vệ binh rồi cùng đi Sierra Maestra khởi động chiến tranh du kích. Các nông dân ủng hộ Phong trào cũng đã chuẩn bị nhà cửa để tiếp đón nghĩa quân Fidel. Nhưng do Fidel không đổ bộ theo kế hoạch, Phong trào quyết định dời cuộc tiếp đón đến ngày 1 tháng 12. Như vậy, lực lượng Granma sẽ phải tự xoay sở khi đến nơi.
Ngày đầu tháng 12, chiếc du thuyền trắng tiến vào bờ biển Oriente trong đêm tối mịt mùng. Fidel bảo các nghĩa quân thay đồng phục màu xanh oliu và phân phát vũ khí. Khi đến gần bờ biển thì thuyền trưởng Pino nhận ra hải đồ của anh ta sai nên bị lạc đường. Sáng sớm ra, chiếc thuyền bị lún bùn do thủy triều xuống khi còn cách bờ nam chỗ Fidel muốn đổ bộ một dặm. Tất cả được lệnh nhảy xuống nước, bỏ lại tất cả trang thiết bị nặng chỉ đem theo vũ khí cá nhân. Fidel và đoàn người của mình phải lội hơn cả trăm thước vào bờ. Raúl Castro và Che Guevara đi sau cùng, cố vớt vát vài vật dụng.
Tới bờ, họ mới nhận ra mình đang ở trong đầm đước, nước cao tới đầu gối, thậm chí còn tới cổ. Rễ cây mọc tua tủa cản đường, những chiếc lá sắc như dao quệt vào mặt và muỗi bay chi chít từng đám như muốn nuốt sống họ. Ðội quân trông thật thảm hại: quần áo và giày đều sũng nước, vũ khí đều bị ướt, vật dụng bị mất. Ban Tham Mưu gồm Fidel (giữ vai trò Tổng Tư Lệnh), Juan Manuel Marquéz và Fautino Pérez (cả hai đều mang hàm đại úy) dẫn đầu mọi người chật vật băng qua rừng đước. Phải mất hai giờ họ mới tới được chỗ đất cứng. Ðoàn quân, sau một tuần lênh đênh trên biển và chuyến băng rừng, hết thảy đều mệt nhoài, ngã lăn ra đất nghỉ ngơi.
Dẫu sao, Fidel Castro đã giữ đúng lời hứa trở lại Cuba vào cuối năm 1956 và giờ đây ông đã sẵn sàng khai chiến với Batista.
Cuộc chiến hai mươi lăm tháng đã khởi đầu như vậy. Fidel Castro phải rất lạc quan và có niềm tin mãnh liệt mới nghĩ là quân viễn chinh còn sống chứ đừng nói chi đến thắng lợi. Buổi trưa hôm đó, họ có rất ít vũ khí, không có gì ăn và mất liên lạc với Phong Trào trên bờ trong khi chính phủ Batista có hơn bốn chục ngàn quân đội, hải quân, không quân cộng với Vệ Binh địa phương và Cảnh Sát Quốc Gia. Chúng còn có xe tăng và pháo binh, trước đó Mỹ còn giúp Batista huấn luyện không quân nữa. Hoa Kỳ tiếp tục hỗ trợ cho chính quyền Batista, làm ngơ sự thật là các thế lực chống đối đang tăng cường hoạt động từng ngày, và một đoàn quân cách mạng sắp sửa đổ bộ lên đảo quốc này.
Tuy vậy, Batista đã sẵn sàng chờ Fidel. Chưa đầy hai giờ sau khi các nghĩa quân vào bờ, chỉ huy quân sự của Batista đã biết Fidel về đến Cuba. Chiếc sà lan chở cát Jibarita và một chiếc thuyền khác phát hiện Granma đang lún bùn ở Los Cayuelos lập tức báo cho hải quân biết. Chỉ huy Vệ Binh ở Manzanillo, sáng hôm ấy nhận được tin báo có một nhóm người không rõ lai lịch vừa đổ bộ lên đất liền, đã cử ngay một toán tuần tra ra bãi biển nhưng không tìm thấy quân Fidel. Viên chỉ huy cũng nghe nông dân trong vùng nói có thấy chừng hai trăm quân vũ trang do Fidel Castro chỉ huy đi qua.
Chính Fidel đã xưng tên với các nông dân. Người đầu tiên họ gặp là một thợ đốt than tên Ángel Pérez Rosabal, ít học sống một mình ở vùng quê nghèo nàn và hẻo lánh. Dù chưa nghe nói đến tên Fidel Castro và Phong trào của ông nhưng Rosabal cũng mời Fidel và đồng đội vào trong lều dùng bữa. Ðương lúc ấy chợt họ nghe thấy tiếng bom nổ ở bãi biển, Fidel liền cho mọi người di chuyển ngay đến khu đồi gần đó theo hướng dẫn của Rosabal. Các vụ nổ đó là do tàu tuần tra và máy bay của không quân dội bom vào khu rừng đước sau khi phát hiện ra chiếc Granma, và Fidel sợ cuộc không kích sẽ chuyển hướng đến các căn lều trên bãi biển. Nhiều khả năng một nông dân trong vùng nghe Fidel xưng tên với Rosabal nên chạy đi báo cho Vệ binh địa phương. Chiều hôm đó, Rosabal trở về căn lều của mình để lại đoàn quân trên đồi.
Ðêm đầu tiên, quân Fidel nghỉ lại trên đồi. Trong khi đó, chính phủ tuyên bố thắng lợi hoàn toàn. Tư lệnh Pedro Rodríguez nói với báo chí là máy bay quân sự đã “oanh tạc và bỏ bom quân viễn chinh, tiêu diệt hết bốn mươi người đứng đầu Phong Trào 26 tháng Bảy... trong đó có Fidel Castro.” Y còn nói quân đội đã gom xác Fidel, Raúl Castro cùng với những người khác được nhận dạng nhờ giấy tờ tùy thân, đã chôn tạm trong hố cạn rồi sẽ cho tàu hải quân chở về Havana sau. Tin này được Francis McCarthy, chủ nhiệm hãng thông tấn United tung ra khắp thế giới. Thoạt tiên trong và ngoài nước đều tưởng thật, nhưng sau này chính phủ Batista phải trả giá khá đắt vì vội tin vào những thông tin sai lệch này (Fidel không bao giờ tha thứ cho McCarthy vì chưa gì đã tung tin là ông chết; khi quân Fidel thắng ông này phải rời khỏi Cuba).
Sierra Maestra là một khối núi nằm ở bờ biển phía nam tỉnh Oriente, kéo dài khoảng tám mươi dặm từ tây sang đông và ba mươi dặm trải từ bắc xuống nam. Sườn núi cao khoảng 1000 m còn đỉnh cao nhất mang tên Pico Turquino khoảng gần 2000 m. Ðịa thế Sierra Maestra rất hiểm trở, lúc bấy giờ, nơi đây gần như cô lập với đất nước, không có đường nhựa còn đường đất thường không đi được vì mưa nhiều nên rất sình lầy và dễ lún. Mặc dù đi qua núi hết sức khó khăn nhưng là nơi lý tưởng cho chiến tranh du kích. Họ đi bộ về hướng đông, một bên là đồng mía và một bên là núi, để thẳng tới Sierra Maestra.
Việc Fidel vực dậy từ thất bại thảm hại, tái lập nhóm, đấu tranh, thắng vài đơn vị Batista rồi Quân Nổi Dậy cuối cùng thắng lợi là do sự hỗ trợ tuyệt vời của nông dân vùng Sierra Maestra. Nếu không nhờ họ, Fidel chắc không thể sống sót sau những tuần đầu trong núi, cũng không thể tổ chức được quân du kích. Ban đầu, các gia đình nông dân đã che giấu và bảo vệ cho đội quân nổi dậy, thiếu vũ khí và cả lương thực. Họ đã giúp nghĩa quân lấy thức ăn, vũ khí, đạn dược cùng mọi vật dụng cần thiết khác và cuối cùng là cung cấp nhân lực cho du kích quân. Không phải cuộc cách mạng nông dân đã giành chính quyền cho Fidel nhưng nếu không có nông dân thì sẽ không có cách mạng. Hơn nữa, chính Fidel đã biết cách tạo nên tính đoàn kết và hy sinh trong nông dân, mặc dù điều này đe dọa đến cuộc sống của họ.
Câu chuyện giữa các chiến binh của Fidel và nông dân vùng Sierra Maestra bắt đầu bằng thảm họa ở Alegría de Pío vào thứ tư ngày 5 tháng 12 khi quân viễn chinh tới Cuba được bốn ngày - họ bị bọn vệ binh phục kích, phân tán và tiêu diệt gần hết. Cả ngày hôm đó, họ được Tato Vega, con trai một nông dân, dẫn đường đi bộ về hướng đông. Ðêm đến, đoàn quân dừng chân, nghỉ chân và ăn tối ở một khoảng rừng trống trên một ngọn đồi tên La Trocha. Ðoạn Tato bỏ đi, bảo rằng phải về nhà, nhưng thực chất là đi báo cho các đơn vị vệ binh biết sự có mặt của quân nổi dậy. Ðây là lần hiếm hoi họ bị phản và dẫn đến thảm họa.
Sáng ngày 5 tháng 12, họ đến Alegría de Pío, hoàn toàn kiệt sức sau ba ngày hai đêm lội bộ. Fidel cho mọi người hạ trại ở vùng đồi thấp chạy ra đồng mía. Khi đưa ra quyết định này, Fidel đã phạm phải hai sai lầm lớn. Thứ nhất là đã chọn vị trí không được cây cối che phủ để nghỉ ngơi. Tuy nhiên, do đoàn người quá đỗi mệt mỏi nên Fidel ngần ngại bảo họ đi thêm lên khu đồi gần đó. Thứ hai là triển khai quân canh gác quá gần trại lính nên khi bị tấn công thì trở tay không kịp. Fidel cũng quên để ý dấu xác mía họ nhai và bỏ lại trên đường đi, khiến Tato dẫn bọn Vệ Binh dễ dàng theo chân đoàn quân. Chiều hôm đó lúc 4:30, họ bị cả trăm tên vệ binh bao vây và nhả súng xối xả. Quân cách mạng nhanh chóng bị tan rã.
Fidel vừa bắn trả vừa ra lệnh cho nghĩa quân rút lui trong trật tự, hy vọng họ trốn được trong đồng mía và tái hợp. Song đã quá trễ và mỗi người mạnh ai nấy chạy. Che bị bắn vào bả vai và tưởng mình sẽ chết đến nơi. Che viết trong nhật ký “Tôi chợt nghĩ đến cách chết tốt nhất. Tôi nhớ lại chuyện Jack London trong đó vai chính dựa vào thân cây chuẩn bị kết thúc cuộc đời trong danh dự, khi biết rằng anh ta sẽ chịu chết cóng trên vùng đất băng giá Alaska”. Thật ra vết thương của Che không nặng lắm và anh thoát hiểm, rồi di chuyển về hướng đông với bốn đồng đội. Fidel, Faustino và Universo trưa đó lại rơi vào cuộc phiêu lưu dưới đám lá mía. Nhiều người đã phải kéo Fidel ra khỏi trận địa đó.
Quân nổi dậy bị tổn thất nặng nề. Ba người bị giết trong trận địa trưa hôm đó và nhiều người khác hy sinh sau đó khi quân Batista thiêu cháy các cánh đồng mía. Bảy mươi chín người còn lại bị phân tán thành hai mươi sáu nhóm khác nhau, có nhóm chỉ có một người. Một trong số đó là Juan Manuel Márquez, thủ lĩnh thứ hai, bị quân chính phủ bắt và giết hại. Jesús Montané bị bắt và giải về nhà tù Havana. Hai mươi mốt người bị bắt và bị hành quyết ngay trong ngày hôm đó, hai mươi hai người khác bị bắt, và mười chín người bị mất tích; một vài người trốn được về nhà, đầu hàng hoặc mất tích. Chỉ còn lại có mười sáu người và phân tán để theo đuổi cuộc chiến, trong số đó ngoài Fidel và Che còn có Raúl, Faustino Pérez, Juan Almeida, Ramiro Valdés và Camilo Cienfuegos, nhưng nhiều ngày sau họ mới gặp lại nhau. Những ngày nằm ở đồng mía với hai đồng đội, Fidel đã ngày đêm thì thầm cách thức và thời gian tái hợp để trở lại chiến đấu. Faustino nhớ lại, “Những ngày đó Fidel đã dạy chúng tôi bài học lớn về lòng tin, tinh thần lạc quan và tính thực tế.” Song những điều đó không giúp Fidel nhiều bằng những nông dân ở Sierra Maestra.
Sau vụ ở Algría de Pío, chính phủ Batista và cả người thân, bạn bè và đồng đội đều tưởng Fidel Castro đã chết và quân viễn chinh tan nát hết, chỉ còn chưa biết chừng nào tìm được xác thôi. Bởi vậy quân đội chính phủ rút hết chỉ còn chừa lại bọn vệ binh. Mẹ Fidel và Raúl, bà Lina Ruz de Castro nói với báo Holguín rằng “nếu họ cho tôi lên núi Niquero, tôi sẽ đưa chúng xuống với tôi... Tôi cũng đau buồn như mẹ của các chiến binh, nhưng nếu Fidel và Raúl quyết định chết, tôi mong chúng chết trong danh dự... Tôi khóc các con tôi, và cũng như các bà mẹ của đồng đội các con tôi, tôi sẽ ôm lấy chúng, những đứa con đã chết trong trận chiến đau đớn này.”
Ba tuần trôi qua vẫn không có tin tức gì về số phận của Fidel. Một phóng viên viết trên tờ Bohemia là Fidelito đã về với mẹ là Mirta (chồng mới của bà là con trai của đại diện Cuba ở Liên Hiệp Quốc) và bé Fidelitocứ hỏi, “Cha đâu rồi?” Hai cô Lilia và Emma của Fidelito đã giao cháu lại cho Mirta.
Suốt tháng 12, báo chí Cuba vẫn không biết chắc về số phận Fidel song có ý cho rằng ông còn sống và chuẩn bị tái xuất. Câu chuyện về cuộc hành trình trên chiếc Granma được hai quân nổi dậy bị quân chính phủ bắt kể lại chi tiết trên báo. Cuối tháng, tờ Holguín tường thuật là Fidel, Raúl và bốn mươi người đang dựng trại ở phía nam đỉnh núi Turquino thuộc Sierra Maestra, tin này do một nông dân bị bắt tên là Crescencio Pérez kể lại. Thật ra, ngày 16 tháng 12, Fidel, Faustino và Universo đã đến được nông trại Cinco Palmas của Romón “Mongo” Pérez ở Purial de Vicana trên sông Vicana, cách Alegría de Pío ba mươi lăm dặm về phía đông nam. Mongo Pérez là anh của Crescencio Pérez, một trong hai thành viên chủ chốt của tổ chức nông dân bí mật hỗ trợ cho Phong trào 26 tháng Bảy. Một thành viên khác nữa là Guillermo García Frías. Kế hoạch ban đầu là chọn nông trại của Mongo làm trụ sở cách mạng đầu tiên ở Sierra Maestra, nơi đây cách Turquino những bảy mươi lăm dặm về phía tây tính theo đường chim bay. Người nông dân bị bắt và khai báo tin tức về nhóm Fidel không phải là Crescencio Pérez mà là Sergio Pérez, con trai của ông, khi anh đang cùng một nhóm mười bốn quân nổi dậy chạy ra bờ biển phía nam Alegría de Pío. Sáu người thuộc nhóm quân nổi dậy này bị bắt, tra tấn và bị hành quyết. Fidel đương nhiên không hay biết tin trên báo, song điều này cho thấy họ còn sống, nhờ đó tránh cho phong trào trong nước sụp đổ còn chính phủ thì mù mờ không biết hiện ông đang trốn ở đâu.
Ngày 10 tháng 12, năm ngày sau thảm chiến, Fidel và hai đồng đội ra khỏi chỗ trốn trên đồng mía và nhờ có nông dân giúp đỡ, họ đi mất năm ngày mới tới được nông trại Mongo. Họ đi theo bản năng, có sao trời dẫn đường hết hai dặm rưỡi trong đêm, về hướng đông bắc. Khi Sierra Maestra vẫn còn ở phiá xa, Fidel trông thấy mái nhà tranh dưới sườn đồi. Họ quan sát trước rồi mới tới liên hệ. Ba người theo dõi căn nhà dưới cơn mưa tầm tã suốt cả đêm và gần hết ngày hôm sau; họ vừa đói vừa khát và Universo đang bị đau chân do phải đi chân không suốt quãng đường vừa qua. Khi Fidel đã chắc chắn đây chỉ là một hộ nông dân bình thường và chung quanh không có binh lính, ông mới bảo Fustino tiến vào ngôi nhà. Khi ấy đã bốn giờ chiều ngày 12 tháng 12, hơn mười sáu giờ sau khi họ đến được La Conveniencia.
Căn nhà đó là của hai vợ chồng nông dân trồng cà phê. Faustino vào trước xin thức ăn rồi sau đó Fidel và Universo mới bước vào. Chủ nhà đãi họ thịt lợn, vậy là ba chiến binh được ăn thịt với rau và lần đầu tiên sau bảy ngày họ mới được uống nước thỏa thích. Trưa hôm đó họ bàn cách vào Sierra Maestra. Họ được con trai vợ chồng người nông dân dẫn đường, vượt sông trèo núi tới Sierra Maestra.
Ði suốt đêm qua tám dặm đường rừng nữa, Fidel và đồng đội tới nhà hai anh em nông dân thuộc mạng lưới Phong Trào 26 tháng Bảy. Cuối cùng, họ liên lạc được với tổ chức. Sau khi nghỉ ngơi và dùng bữa, cả ba tiếp tục đi qua núi tới nhà một người bạn tên Guillermo García, cũng thuộc Phong Trào, đã đợi họ lên bờ hôm trước. Cũng hôm đó, chừng hai mươi nông dân trẻ đến xin phục vụ Quân Nổi Dậy và Fidel hứa sẽ nhận họ chừng nào ông tổ chức quân đội. Ðiều quan trọng với Fidel lúc này là tới được nông trại của Mongo Pérez, vẫn còn xa ở đông bắc, để tìm đồng đội xây dựng lại lực lượng. Ông nhờ Guillermo dẫn đường giúp.
Guillermo không chỉ là nông dân đầu tiên gia nhập Quân Nổi Dậy mà còn trở thành một trong những chỉ huy cao cấp và sau này là thành viên chính trong chính quyền Fidel. Guillermo còn là một nhân vật rất thú vị của Phong trào. Nhờ có anh mà Fidel được nông dân miền núi hỗ trợ rất nhiều. Theo lời Guillermo kể lại thì lúc gặp anh ta, Fidel và hai đồng đội đã rã rời vì đói mệt, “nhưng Fidel vẫn rất phong độ. Anh hỏi chuyện tổ chức, chương trình, cách tổ chức nông dân, cách gom vũ khí cho Sierra, cần bao nhiêu súng, y như anh có quân đội rồi vậy. Vậy là tôi quyết định gắn bó với anh.” Ðã bốn mươi tám giờ không ngủ song Fidel vẫn nói chuyện suốt đêm. Ông muốn biết hết tin tức về các phong trào, tình cảm dân chúng trong vùng và ai đáng tin cậy, ai không.
Hôm sau, Guillermo và hai người bạn dẫn Fidel, Faustino và Universo tới nông trại Mongo. Dọc đường họ dừng lại nhà nông dân dùng bữa, canh chừng bọn tuần tra và đi theo lối an toàn nhất. 7 giờ sáng Chủ Nhật ngày 16 tháng 12 họ đến được nông trại Mongo. Vậy là đúng hai tuần sau khi lên bờ Fidel đã an toàn và lại có cơ hội tiến hành cuộc chiến.
Ở nông trại Mongo, Fidel dựng lều giữa đồng mía ăn uống và nghỉ ngơi. Ông định đợi thêm vài ngày để đồng đội tới rồi đi tiếp, bởi qua mạng thông tin nông dân, ông biết họ vẫn còn ở đâu đây. Vài ngày sau, Raúl và bốn người nữa tìm được Fidel. Họ ôm nhau mừng rỡ trên đồng mía. Fidel hỏi Raúl, “Em đem theo được mấy khẩu súng?” Raúl đáp, “Năm...” Fidel la lên: “Anh có hai nữa là bảy!
Mình thắng rồi!” Hôm sau, thêm Calixto đến nữa nhưng không có vũ khí. Quân nổi dậy hiện có chín người và bảy khẩu súng trường.
Fidel lập tức bảo Mongo đi Manzanillo ở bờ biển phiá tây bắc tỉnh Oriente, rồi qua Santiago báo cho các lãnh đạo Phong Trào biết quân du kích còn sống và khỏe mạnh. Ông còn giao cho Mongo danh sách những thứ cần thiết như thức ăn, vũ khí, vật tư và nhân lực. Raúl ghi lại trong nhật ký của mình như sau, các nông dân “được tổ chức khá tốt, và chúng tôi đang hoàn thiện tổ chức này, đặc biệt trong mạng lưới thông tin và tình báo... bất kỳ nhất cử nhất động nào trong khu vực cũng đều được báo cho chúng tôi ngay.”
Trong khi đó ở nông trại khác còn có một nhóm quân nổi dậy gồm tám người, kể cả Che Guevara, Juan Almeida, Ramiro Valdés và Camilo Cienfuegos - toàn là những chỉ huy cách mạng tương lai. Họ được chủ nhà tiếp đãi rất tử tế. Sáng hôm sau, họ chia thành hai nhóm lên đường theo hướng đông bắc đến gặp Fidel vì được chủ nhà báo tin Fidel vẫn còn sống và đang đợi họ. Trừ Che Guevara và Almeida mang theo súng tiểu liên của mình còn các chiến binh khác đều để lại súng ở nông trại. Hay tin bọn lính đã đánh hơi được họ, Che, Almeida cùng hai chiến binh nữa chuyển qua nhà một mục sư nguyên là nông dân đồng mía cách đó vài dặm. Không xa chỗ của Che lắm, tại một nông trại khác, Camilo Cienfuegos được giấu trong cái giếng cạn. Che vẫn còn bị đau vai do vết thương trước đây và tất cả đều mệt lả khi đến nhà em dâu của vị mục sư. Guillermo sau đó đã gặp lại và đưa họ về nông trại Mongo. Che đến nơi trong cơn hen suyễn nhưng anh vượt qua được.
Quả thật nông dân đã làm mọi cách để giúp quân du kích của Fidel. Một thương nhân ở Sierra tên Argeo González giải thích rằng mọi nông dân đều giúp họ vì biết họ đấu tranh chống chế độ tàn bạo. Nông dân không có lối thoát nếu không có cách mạng. Castro được nông dân tin tưởng vì giúp họ chứ không xử tệ với họ. Mỗi lần bọn vệ binh tới nhà dân miền núi thì lấy bánh lấy gà ăn, thấy con gái cũng lấy đi, còn quân nổi dậy thì khác hẳn, họ tôn trọng mọi thứ. Hễ ai làm sai thì Castro phạt ngay. Chẳng bao lâu những nông dân nữ là những người đầu tiên muốn tham gia nhóm Fidel để giúp ông. Quân nổi dậy bảo nông dân rằng sau cách mạng đất đai sẽ thuộc về họ, những người đang làm việc trên đó. Universo nhớ lại Fidel có lần đã nhất định đòi trả mười peso cho con gà chỉ đáng giá có năm peso.
Mario Sariol, một thương nhân Sierra trở thành sĩ quan mật quân nổi dậy, nhớ lại khi gặp Fidel ở cánh đồng cà phê đầu năm 1957, Fidel đã ôm anh khi anh xin được chuẩn bị thức ăn cho quân nổi dậy. Khi ấy râu Fidel bắt đầu mọc dài ra. Sariol kể nông dân đều có cảm giác phải bảo vệ quân Fidel. Lúc Sariol hết tiền mua thức ăn cho họ ở tỉnh Las Mercedes thì một thương nhân địa phương bảo anh ta, “Mario, đừng để cho họ đói ngày nào hết. Cần gì thì cứ tới đây mà lấy nhé.” Ông ấy không bao giờ nhận tiền và sau đó Fidel bảo ông ta phải chú ý nguồn lương thực để đảm bảo có đủ ăn cho cả nông dân lẫn quân nổi dậy. Một tình nguyện viên nông dân tích cực tên Sergio Casanova đã bị Fidel trả về khi biết ông ta chỉ có sáu con gà và thu nhập thì thỉnh thoảng làm việc mới có. Fidel bảo ông ta: “Anh không đi với chúng tôi được. Ai sẽ chăm sóc gia đình anh đây?” Nhớ lại những ngày đó, Casanova nói, “Ðối với tôi, Fidel là một vị thánh.”
Ở nông trại của Mongo Pérez tại Purial de Vicana, Fidel Castro cho quân nghỉ ngơi đầy đủ nhưng đồng thời bắt mọi người luôn cảnh giác cao độ và ở tư thế sẵn sàng tác chiến. Sau khi Che cùng nhóm của mình đến nơi được một ngày, cả toán quân đang nằm nghỉ ngơi trên đồi bỗng nghe Fidel la lên, “Chúng ta bị bọn lính bao vây rồi! Mọi người vào vị trí chiến đấu!” Các chiến binh phản ứng ngay lập tức, họ nhanh chóng nằm rạp xuống đất hay nấp sau các thân cây, vũ khí sẵn sàng, nhưng không có chuyện gì xảy ra. Không ai động đậy. Khi ấy, Fidel mới mỉm cười và bảo rằng đấy chỉ là báo động giả, một bài tập luyện mà thôi.
Lúc này, Quân Nổi Dậy có hai mươi người kể cả Fidel cùng mười lăm người trong đội quân viễn chinh trên tàu Granma và bốn nông dân mới gia nhập – Guillermo García, Crecendio Pérez cùng con trai Ignacio Pérez, và Manuel Fajardo. Số nông dân tình nguyện tham gia phong trào đều được sàng lọc kỹ lưỡng và phải do những người thân quen với ban lãnh đạo phong trào giới thiệu, nhằm tránh trường hợp mật thám của Batista trà trộn vào. Giai đoạn ấy, Fidel quyết định “không đấu tranh” cho đến khi lực lượng được tổ chức tương đối ổn định.
Vấn đề lớn nhất đối với Fidel là vũ khí vì họ chỉ có mười hai khẩu súng cho hai mươi người. Chính những người nông dân Sierra đã góp công lớn giúp ông giải quyết bài toán khó này. Sáng 22 tháng Mười Hai, nhiều nông dân, theo lời Mongo, đến trang trại mang theo một khẩu tiểu liên Thompson và tám khẩu súng trường. Ngày 23 tháng Mười Hai, thêm một người đàn ông và hai phụ nữ nữa từ Manzanillo mang thêm đạn và thuốc nổ do Phong trào 26 tháng Bảy gửi đến.
Ðỡ lo về vũ khí rồi, Fidel quay sang vấn đề chính trị. Ông cử Faustino Pérez đến Manzanillo, Santiago và Havana vừa để báo cho Chỉ Huy Phong Trào Quốc Gia 26 Tháng Bảy biết tình hình quân nổi dậy ở Sierra Maestra vừa đưa nhà báo, nếu nước ngoài càng tốt, lên núi để cho thế giới hay Fidel vẫn khỏe và đang đấu tranh. Trong suy nghĩ của Fidel, đấu tranh vũ trang và tuyên truyền phải đi đôi với nhau. Phải đến một năm rưỡi sau, Faustino mới về lại được Sierra Maestra.
Ðến Giáng Sinh, Fidel thấy chỗ cũ không còn an toàn nữa mà phải đi sâu hơn vào Sierra Maestra. Trước khi đi, Fidel thảo bức thư cảm ơn, tất cả mọi người đều ký tên, gửi cho Mongo Pérez. Ðó là văn bản đầu tiên Fidel viết trong cuộc chiến Sierra. Ông nóng lòng muốn tiến hành các hoạt động quân sự. Sau khi rời nông trại Mongo, quân nổi dậy tập đột kích vào một căn lều dựng bằng bùn, băng qua băng lại sông Vicana mười tám lần trong đêm. Rồi Fidel di chuyển theo hướng đông nam về bờ biển Caribê tới vùng núi cao Sierra. Cuối tháng Mười Hai họ gặp lại thêm ba quân viễn chinh nữa do nông dân đưa đến. Họ mang một súng trường, báo và tạp chí cho Fidel. Qua đó ông biết được José Miró Cardona, chủ tịch Hội Luật Sư Cuba và Elena Mederos, thành viên tự do của Hội Thân Hữu Cộng Hòa, đã gặp thủ tướng của Batista để yêu cầu đối xử nhân bản và tử tế với tù nhân nổi dậy Fidel trong trận Alegría de Pío. Fidel ghi nhớ cái tên này để mời gia nhập chính phủ cách mạng.
Ngày 29 tháng 12, một phụ nữ tên Eugenia Vardecia giấu một số thuốc nổ, đạn và lựu đạn bắt kịp và xin gia nhập với đoàn quân Fidel trên đồi. Bạn cùng đi của cô còn đem theo sách địa lý và lịch sử Cuba để dạy các nông dân gia nhập Quân Nổi Dậy. Calixto, vốn là giáo viên, nhận nhiệm vụ truyền thụ học vấn cho nông dân – một nhân tố quan trọng trong quá trình xây dựng quân đội mới. Quân nổi dậy giờ đã có hai mươi chín người cùng đón giao thừa trên sườn đồi phủ đầy cây cối.
Ðầu năm 1957, Fidel cho quân di chuyển về dãy núi Caracas ở trung tâm Sierra Maestra. Ông nói, “nếu chúng ta đến đó thì dù Batista hay ai cũng không đánh bại mình được.” Họ hành quân theo hướng đông nam vì Fidel nhận thấy lên Sierra Maestra từ hướng nam dễ dàng và đỡ cực nhọc hơn dù quãng đường đi có xa hơn. Bên cạnh đó, Fidel cũng định bắt một nhóm lính nhỏ đóng quân ở bờ biển để lấy thêm vũ khí. Cuộc hành quân từ ngọn Tatequieto trên dãy Sierra Maestra đến bờ biển mất mười một ngày. Có thêm nông dân gia nhập và bây giờ họ được ba mươi ba người. Khi họ dừng lại hai ngày ở nông trại của một nông dân tin cẩn trong làng ở phía nam đỉnh núi Caracas, đang dùng bữa thì bỗng được tin quân Batista đã biết họ có mặt ở đó. Thế là Fidel ra lệnh đi ngay trong đêm. Fidel đã quyết tâm tấn công quân lính ở La Plata trên bờ biển nên ông dẫn theo những người tin cẩn nhất. Nhà cầm quyền Batista nghi trên núi sẽ tấn công xuống, vậy là mấy hôm sau, chúng bắt mười một nông dân địa phương rồi giết.
Ngày 14 tháng Giêng, nhóm quân Fidel đến bờ sông Magdalena, phía tây của La Plata. Sau đấy họ lên một mỏm đá cao nhìn xuống phía dòng sông La Plata, trông thấy bọn lính mặc đồng phục ở bên dưới quanh các trại lính và nhà của gã quản đốc một công ty sở hữu đất ở khu đó.
Ở Havana, Tổng Tư Lệnh Batista tuyên bố Mỹ đã bán cho họ mười sáu máy bay ném bom B26 mới. Batista vẫn nghi về cuộc cách mạng của Fidel song bây giờ y biết Fidel vẫn còn sống đâu đó ở Oriente nên thận trọng hiện đại hóa và tăng cường lực lượng vũ trang. Cùng ngày ở La Plata, Fidel Castro đang chuẩn bị tấn công lính của Batista. Toán quân nhỏ trên bãi biển gồm có năm vệ binh và năm thủy thủ do tên trung sĩ chỉ huy. Fidel quyết tâm phải thắng trận này.
Ông dẫn theo hai mươi sáu người, tính ra lần này quân du kích đông hơn. Fidel cùng với vài chiến binh di chuyển tới địa điểm cách trại lính ba trăm thước, chờ người đi ngang qua để hỏi thăm về tình hình của bọn lính ở bên dưới. Fidel và quân du kích đón được một nông dân, hỏi thăm và hay rằng gã quản đốc công ty đất đai tên Chicho Osorio, mà nông dân địa phương sợ và ghét, trên đường về nhà sắp đi ngang qua đó. Chẳng mấy chốc họ thấy gã Osorio, năm mươi tuổi, ngồi trên lưng con lừa màu vàng đi tới, tay cầm chai rượu brandy, đang say xỉn thì bị quân Fidel bắt và tịch thu cây súng ngắn. Fidel tự giới thiệu mình là trung tá quân đội, hắn bèn lảm nhảm nói nếu hắn mà tìm thấy Fidel là sẽ giết ngay, đoạn khai ra tên những nông dân trong vùng hợp tác với quân đội Batista và những nông dân bị tình nghi giúp quân nổi dậy. Hắn thêm: “Anh có thấy đôi giày tôi đang mang không? Của đứa theo Fidel Castro mới bị tôi giết ở quanh đây đó...” Che Guavara viết rằng bấy giờ gã này đã tự ký vào bản án tử hình của chính hắn.
Osorio bị trói tay ra sau lưng và rạng sáng hôm sau, Fidel bảo hắn dẫn quân của ông tới mấy trại lính, giả vờ rằng trung tá muốn làm cho bọn lính uể oải ngạc nhiên. Gã quản đốc vẫn còn xỉn hớn hở đồng ý. Vừa lúc đó, có một tên lính cưỡi ngựa chạy qua kéo theo phía sau năm nông dân bị cột bằng dây da, thế là Osorio tự hào nói tên đó là bạn hắn. Quân nổi dậy chia làm bốn nhóm: Fidel, Che và bốn chiến binh khác triển khai bên phải mục tiêu còn các nhóm khác thì vây quanh đó. Lúc hai giờ rưỡi sáng, nhóm quân Fidel bắt đầu nhả đạn vào bọn lính. Cùng lúc tên Osorio bị xử tử.
Trận đánh kết thúc chóng vánh. Hai tên lính bị giết, năm tên bị thương, một trốn được và ba bị bắt làm tù binh. Các trại lính và đồn kho bị đốt cháy, vũ khí đạn dược bị tịch thu. Ðây là lần đầu tiên kể từ vụ Alegría de Pío, quân Fidel có nhiều vũ khí hơn số người. Ðó là thắng lợi đầu tiên không có mất mát nên Fidel cùng đồng đội tỏ ra rộng lượng. Che chữa trị cho mấy tên lính bị thương, còn Fidel thì bảo với tù binh: “Tôi khen các anh. Các anh đã cư xử như những người đàn ông. Các anh được tự do. Hãy tự săn sóc vết thương và lúc nào muốn thì các anh cứ việc đi đi.” Quân nổi dậy để lại thuốc cho kẻ thù bị thương, đoạn trở lại Sierra Maestra. Ở La Plata, Fidel đã định ra chính sách đối với kẻ thù mà ông áp dụng cho cả cuộc chiến sau này: tù binh luôn được thả về, còn kẻ phản bội và bóc lột sẽ bị xử tử không thương tiếc.
La Plata chính là cột mốc quân sự và tâm lý trong cuộc chiến du kích của Fidel. Một nhà sử học nghiên cứu về giai đoạn ở Sierra Maestra đã nói rằng “Fidel từ đó đã áp dụng phương thức này cho cả cuộc chiến: ngoài các đợt vũ khí nhận được từ bên ngoài Sierra, quân du kích phải dựa vào vũ khí và vật dụng lấy được của kẻ thù.” Rạng sáng hôm đó, đúng hai giờ sau cuộc tấn công, Fidel Castro ra lệnh cho toán quân chiến thắng quay trở lại Sierra Maestra. Mục tiêu kế tiếp của ông là dãy núi Palma Mocha. Sau này Fidel nhìn nhận, “chúng tôi đã thắng trận lần đầu tiên giữa lúc chẳng ai tin là chúng tôi còn sống.”